실행에 대하여

이 페이지는 누군가를 설득하려고 만들지 않았습니다. 아마 이 글을 읽고 있는 분은 누군가의 소개로 이 페이지에 도달했을 것입니다. 그러니 이건 화려한 모집 공고가 아니라, 같은 것을 믿는 사람(또는 믿어보려는 사람)을 찾기 위한 편지에 가깝습니다. 끝까지 읽고 이건 내 얘기다 싶다면, 우리는 만나야 합니다. 그렇지 않다면 편하게 떠나주시면 됩니다.

아마 이게 무슨 헛소린가 하고 코웃음을 치는 분들도 계실 겁니다. 그래도 괜찮습니다. 이 편지는 모두를 위한 글이 아니니까요.

먼저, 제 이야기를 해야겠습니다

2011년 저는 제가 정확히 무슨 일을 하는지도 잘 모르던 시절에 창업을 시작했습니다. 나름의 확신을 가지고 있었지만, 그 확신을 감당할 실력은 턱없이 부족했습니다. 그 결과 적지 않은 시간을 아주 비효율적으로 날려 보냈습니다.

이승건 대표와 처음 함께 만든 "울라블라"라는 서비스가 있었습니다. "진정한 인간관계는 온라인이 아니라 오프라인에서 더 가치 있게 맺어진다"는 믿음으로 우리가 옳다고 믿는 것을 세상이 원하지 않는 방식으로 제공했습니다. 사람들은 더 많은 사람에게 영향을 주고받는 확장된 소셜미디어를 원했지, 오프라인 만남을 따로 관리하는 서비스에는 관심이 없었습니다.

그런데도 우리는 멈추지 않았습니다. UX를 더 다듬고, 네트워크가 끊겨도 로컬 DB로 작동하다 연결되면 싱크를 맞추도록 성능을 다듬고, 초음파 통신을 이용한 인증 방식으로 특허까지 냈습니다. 우리 스스로는 필요 이상의 확신을 가진 채 현실(시장 및 고객)과 충분히 소통하지 않았고, 설령 소통했더라도 그 결과를 제대로 회고하거나 학습하지 않은 채 계속 실행해 나갔습니다.

그렇게 1년이 넘는 시간을, 시장과 고객에 대해 의미 있는 것을 거의 배우지 못한 채 보냈습니다. 그다음에 만든 다보트라는 투표 솔루션은 그보다는 많은 고객의 반응을 얻었지만 우리가 원하는 크기의 임팩트는 아니었고 솔직히 크게 다르지 않았습니다.

저는 이 경험이 전혀 아깝지 않았습니다. 이런 경험을 했기 때문에 그다음 토스라는 기회가 왔을 때 그것을 살려나갈 수 있었다고 생각합니다.

제가 뒤늦게 배운 두 가지

시간이 흐르고 토스가 어느 정도 자리를 잡았을 때쯤, 문득 이런 생각이 들었습니다. 앞선 실패를 통해 배운 것들은 무엇 하나 버릴 게 없었지만, 꼭 이만한 시간과 비용을 치러야만 그걸 배울 수 있었을까? 다시 한다면, 결코 이렇게까지 비효율적으로 하지는 않을 것 같았습니다. 적어도 저보다 더 나은 창업가들은 이 길을 똑같이 헤매지 않기를, 그래서 더 빨리 세상을 바꿀 수 있기를 바랐습니다.

지금 돌이켜보면 크게 두 가지를 더 빨리 배웠어야 했습니다.

하나, 검증해야 할 것에 확신을 써버렸습니다.

제가 풀고자 했던 문제가 틀렸다는 게 아니라(틀렸을 수 있지만) 그 믿음을 가설이 아니라 전제로 다뤘다는 데 있었습니다. 정작 중요한 질문에 대한 답을 얻으려 하지 않았습니다. 내가 본 문제를 고객도 문제로 느끼는지, 우리 솔루션이 그걸 고객이 원하는 방식으로 풀어주는지. 그 답을 확인하기도 전에, 우리는 우리의 답을 너무 확신한 나머지 디자인과 성능과 특허를 다듬는 데 1년이 넘는 시간을 썼습니다. 이러한 과정들은 진전처럼 느껴졌지만, 사실은 검증되지 않은 수요 위에 쌓은 정교함이었습니다. 서비스를 매끄럽게 만드는 일은 손에 잡히고, 통제할 수 있고, 거절당하지 않습니다. 그래서 가장 빠지기 쉬운 가짜 전진이었습니다.

둘, 세상의 신호를 받고도 배우지 못했습니다.

이쪽이 더 무섭고, 훨씬 더 판단하기 어렵습니다. 진짜 신호를 확인하지 않은 게 첫 번째 실수라면, 두 번째는 신호를 받고도 듣고 싶은 대로 들은 것입니다. 확신이 강할수록 사람의 뇌는 반증을 노이즈로, 동조를 시그널로 분류하니까요.

게다가 무언가를 만들면 누군가는 반드시 사용합니다. 문제는 그 작은 반응이 우리가 원하는 크기의 변화로 이어질 흐름인지, 아니면 그저 우리를 안심시키는 소수의 사용인지를 구분하지 못했다는 것입니다. 데이터는 봤지만 거기서 제대로 판단하지 못했고, 그래서 지금 만들고 있는 변화가 정말 우리가 원하던 변화인지를 차갑게 묻지 못했습니다.

이 둘을 합치면 결국 하나입니다. 열심히 바퀴를 돌리긴 했지만, 그 바퀴는 어디에도 닿지 않았습니다. 정말 열심히 했었습니다. 바퀴를 정말 열심히 굴렸습니다. 이제 와서는 그때보다 더 열심히 굴릴 자신이 없을 정도로 열심히 굴렸습니다. 이 글을 읽는 당신도 분명 열심히 할 겁니다. 그래서 더 중요한 건, 어떻게 열심히 하느냐입니다.

그래서 저는 실행을 다르게 보게 되었습니다

우리는 흔히 더 많이 생각하고 더 정밀하게 계획하면 더 좋은 답을 얻는다고 믿습니다. 가야 할 곳과 가는 방법이 분명한 곳에서는 대체로 맞는 말입니다. 더군다나 우리는 대한민국의 교육과정을 거치며 이 훈련을 워낙 많이 받아서, 큰 의지 없이도 곧잘 해냅니다.

다만 불확실성이 높은 영역에서는 이야기가 달라집니다. 스타트업의 창업자는 수많은 불확실성의 한가운데에서 자신만의 믿음으로 새로운 가치를 만들어내는 사람입니다. 그렇기에 창업자의 실행은, 자신이 마주한 불확실성을 하나하나 밝혀나가는 행위여야 합니다. 이런 상황을 상상해 보죠. 칠흑같이 어두운 밤, 강을 건너야 합니다. 어딘가에 디딤돌이 있지만 보이지 않습니다. 창업가는 이 강 건너편에 펼쳐질 세상을 이미 본 사람입니다. 아직 건너가 보지도 않았는데 어떻게 봤을까요. 그 봄이 바로 확신(conviction)이고, 이 이야기는 뒤에서 다시 나누기로 하죠. 자, 이제 우리는 발을 살짝살짝 담가보며 여기가 돌인지 물인지 확인하면서 강을 건너야 합니다. 잊지 마세요. 칠흑같이 어둡습니다. 돌인지 물인지는 발을 담가봐야만 압니다. 이때 첫발을 떼며, 아무리 깊이 생각하고 계획한들 그 한 걸음이 맞을 수 있을까요? 물론 실제로는 이렇게까지 정보가 없지는 않겠지만, 하다 보면 이것과 크게 다르지 않다는 데 공감하실 겁니다.

스타트업은 이러한 불확실성을 다루는 조직입니다. 새로운 시장, 새로운 고객, 새로운 솔루션. 이런 영역에서 더 많은 생각과 더 정교한 계획은, 아직 존재하지도 않는 정보로 상상의 나래를 펼치는 일에 가깝습니다. 우리에게 필요한 정보는 언제나 실행의 건너편에 있습니다. 그래서 80점짜리 실행이, 역설적이게도, 100점짜리 계획보다 우리가 더 빨리 학습하게 해줍니다. 실행은 계획의 열등한 대체재가 아니라, 계획이 필요로 하는 데이터를 만들어내는 유일한 도구이기 때문입니다.

오해는 마세요. 80점은 기준을 낮추라는 말이 아닙니다. 보통은 뭔가 부족해 보이고, 더 준비해서 더 잘 만들고 싶기 마련입니다. 100점짜리를 만들고 싶어지죠. 80점짜리를 만드는 데 하루가 걸리고 100점짜리를 만드는 데 7일이 걸린다고 해봅시다. 그런데 우리는 아직 이 실행이 진짜 세상에서 의미 있는 일인지조차 모릅니다. 그럴 때는 80점이라고 느껴지는 쪽이 오히려 100점짜리 선택입니다. 방향이 확인되지 않은 상태에서 마지막 20점을 채우는 일은, 제가 UX를 갈고닦았듯, 틀린 지점을 광나게 닦는 일일 수 있습니다. 80점에서 멈추는 건 게으름이 아니라, 다듬는 일이 주는 안도감을 의지로 끊어내는 규율입니다. 그래서 그건 완벽주의보다 더 어렵습니다.

다만 빠르기만 해서는 안 됩니다. 실행에는 속도만큼 밀도가 중요합니다.

시간은 창업가가 가진 가장 비싼 자원입니다. 시간을 흘려보내면 사람과 돈 같은 자원을 그만큼 더 태우게 되고, 무엇보다 기회의 창이 열려 있는 시기를 놓칠 수 있습니다. 그래서 우리는 같은 시간 안에 최대한 많은 시도를 하고, 그 시도에서 최대한 많이 배워야 합니다.

많이 시도하라는 말이, 람보처럼 사방에 총알을 갈기라는 뜻은 아닙니다. 그렇다고 스나이퍼처럼 한 발을 위해 하루 종일 엎드려 있으라는 것도 아닙니다. 조준과 발사, 이 중에서 조준의 과정만큼은 있어야 한다는 뜻입니다. 짧더라도 무엇을 확인하려는 한 발인지 겨누고 쏘는 것, 그리고 맞았는지 빗나갔는지 확인하는 것. 그 반복으로 조금씩 알아가는 것. 저는 이것을 실행의 밀도를 올리는 일이라고 부릅니다.

그러니 올바른 실행이란, 멋지게 해내는 실행이 아니라 내가 풀려는 문제와 시장과 고객에 대해 무언가를 배우게 되는 실행입니다. 한 발마다 불확실성 하나를 걷어내는 실행입니다. 그냥 실행하지 마세요. 밀도 있게 실행하세요.

그리고 안다는 것에 대하여

자전거 타기를 글로 배울 수 있을까요? 글로는 어렵고, 영상이면 조금 낫겠지만, 결국 직접 타보는 것만큼 확실한 방법은 없습니다. 몇 번 넘어지고 나면 글로는 설명할 수 없던 감각이 몸에 들어옵니다.

앞서 제가 이야기한 실패들도 글로는 누구나 쉽게 이해할 겁니다. 검증되지 않은 수요 위에 정교함을 쌓지 마라, 듣고 싶은 신호만 듣지 마라. 고개가 끄덕여지죠. 하지만 진짜 내 사업, 내 고객, 내 데이터와 연결되어 있지 않으면 이건 지식이 아니라 단순한 정보에 불과합니다. 정보가 진짜 지식이 되려면, 그것과 내가 수많은 모세혈관으로 연결되어야 합니다. 그리고 그 연결은 오직 직접 실행을 통해서만 생겨납니다. 그렇게 나와 진짜로 연결되었을 때, 그제야 비로소 아는 것이 됩니다.

삶에서 무언가를 배운다는 건 대개 이런 식입니다. 사업도 예외가 아닙니다. 책으로 옮길 수 있는 명제적 지식이 아니라, 몸으로 해봐야만 들어오는 지식이 더 중요하고, 더 어렵습니다.

그런데 여기서 끝이 아닙니다. 진정으로 알고 난 후에도, 이제 그걸 실제로 내 삶에서, 내 사업에서 해내야 합니다. 그런데 우리는 할 수 있는 일이라고 해서 늘 하고 있지는 않습니다. 건강을 위해 좋은 음식을 먹고 운동을 해야 한다는 걸 알고 할 수도 있지만 대부분은 그렇게 살지 않습니다. 좋은 가설을 세우고, 그것을 실행하고, 결과를 차갑게 분석해야 한다. 이걸 모르는 창업자는 없습니다. 그런데도 다양한 압박과 두려움, 여러 실제 상황 안에서, 그것을 매번 해내는 사람은 드뭅니다.

아는 것과 해내는 것 사이의 이 거리는, 더 많이 안다고 좁혀지지 않습니다. 오직 실행의 반복으로만 좁혀집니다. 그래서 이건 배움의 문제가 아니라 훈련의 문제입니다. 연습이 필요한 이유가 여기 있습니다.

그런데 이 훈련은 혼자서는 유난히 어렵습니다. 확신이 강할수록 내가 어디서 빗나가는지는 내 눈에 가장 안 보이니까요. 내가 지금 조준하고 쏘았는지, 아니면 또 익숙한 데로 도망쳤는지, 그걸 곁에서 짚어주고 도망치고 싶은 순간에 한 번 더 붙잡아 줄 사람이 있을 때 훈련의 밀도는 완전히 달라집니다. 운동선수에게 코치가 있는 이유와 같습니다.

그래서 저는 이렇게 믿습니다. 진짜 자신의 비즈니스로, 실제로 해보면서 익히는 것. 다만 그냥 해보는 게 아니라 매우 의식적으로 해야 하기에, 내 역량을 최대치로 끌어내도록 곁에서 함께해 줄 누군가가 있다면 이것을 더 잘 해낼 수 있다고 말입니다.

그래서 저는 Practice 프로그램을 시작했습니다.

왜 하필 창업 초기인가

이러한 훈련은 기초 체력을 기르는 일이기 때문입니다.

육상에는 여러 종목이 있습니다. 짧게 폭발하는 단거리, 오래 버티는 마라톤, 리듬으로 넘는 허들, 온몸으로 도약하는 멀리뛰기. 종목마다 필요한 세부 기술은 전혀 다릅니다. 하지만 그 모든 기술은 결국 심폐지구력과 근력이라는 같은 토대 위에서 자랍니다. 기초 체력이 얕으면 어떤 종목으로 가도 금방 한계를 만나게 됩니다.

창업도 다르지 않습니다. 어떤 사업을 하느냐에 따라 필요한 역량은 제각각이지만, 그 아래에는 공통의 토대가 있습니다. 가설을 세우고, 실행하고, 결과에서 배우는 능력. 이 배우는 힘이 곧 창업가의 기초 체력입니다. 그리고 많은 것이 아직 정해지지 않은, 가능성이 무궁무진한 초기야말로 이 체력을 기르기 가장 좋은 때입니다.

게다가 초기에는, 잘되든 안되든, 엄청난 양의 데이터가 나와 팀에게 쏟아져 들어옵니다. 문제는 이 데이터가 저절로 학습이 되지는 않는다는 것입니다. 앞서 제가 그랬듯, 데이터를 보고도 배우지 못하면 그건 그냥 흘러가 버립니다. 쏟아지는 데이터를 제대로 된 배움으로 바꾸는 습관, 그걸 몸에 새기기에 초기만 한 시기가 없습니다. 이 시기에 굳어진 루프가 앞으로 몇 년을 좌우합니다.

솔직히 말씀드리면, 이걸 잘한다고 반드시 성공하는 것은 아닙니다. 성공에는 실력만으로 설명되지 않는 부분이 분명히 있으니까요. 다만 이것 하나는 믿습니다. 만약 운이 우리에게 오게 된다면, 잘 훈련된 이 기초 체력이 그 운이라는 파도를 타고 더 빨리, 그리고 더 멀리 가게 해줄 것이라고. 그리고 결국 이 토대 위에서 저마다 자기만의 길을 닦고 자기만의 방식을 설계해 나가야 하기에, 그 토대를 다지기에 초기보다 나은 때는 없습니다.

그리고 이건 논리 이전에 제 마음이기도 합니다. 저는 위대한 기업의 성공을 함께하는 것보다, 아직 아무것도 증명되지 않은 시작을 함께하고 싶습니다. 아무도 믿어주지 않을 때 먼저 믿어주는 사람이 되고 싶고, 그 믿음 덕에 더 많은 사람이 도전할 수 있게 되기를 바랍니다. 토스의 시작이 그랬듯, 가장 어둡고 가장 많은 것이 열려 있는 시기가 있습니다. 저는 그 시기를 함께 하는 사람이 되고 싶습니다.

그래서 PRAX Practice입니다

여기까지 읽으셨다면, 제가 믿는 것이 무엇인지는 이미 전해졌으리라 생각합니다.

변화는 더 오래, 더 많이 생각한다고 일어나지 않습니다. 실행으로 현실과 부딪힐 때, 비로소 나와 세상에 진짜 변화가 일어납니다. 저는 이 믿음에 PRAX라는 이름을 붙였습니다. PRAX는 프로그램이기 이전에 하나의 정신입니다. 나와 세상에 진짜 변화를 만들고 싶은 사람에게, 그 변화에 닿는 하나의 길입니다.

PRAX라는 이름은 Praxis에서 왔습니다. Praxis는 고대 그리스에서 이론(theoria)과 짝을 이루던 말로, 머리로 아는 것에서 멈추지 않고 행함으로써 완성되는 실천을 뜻합니다. 아리스토텔레스는 좋은 삶이 앎이 아니라 실천의 반복으로 만들어진다고 믿었습니다. 우리가 지금까지 나눈 이야기가 바로 이것입니다. 그래서 Prax is Praxis입니다.

그리고 Practice는 이 삶의 방식을 창업이라는 현장에 적용해 보는 첫 번째 실험입니다. 저 또한 당신과 마찬가지로, 이 실험을 통해 실행으로 원하는 바를 이뤄보려는 도전을 시작합니다.

Practice는 강의가 아닙니다. 멘토링도, 북클럽도 아닙니다.

답은 언제나 실행의 건너편에 있습니다. 그리고 아는 것과 해내는 것 사이의 거리는 반복의 수련으로 좁힐 수 있습니다. Practice는 그 반복을 창업자의 실제 주간 루프로 만드는 첫 시도입니다.

앞서 말씀드렸듯, 초기에는 엄청난 입력이 쏟아집니다. 그것을 감당하며 성장할 때 비로소 운도 내 것이 됩니다. 그러려면 단단한 실행 루프가 있어야 합니다. 토스 초기에는 그것이 스크럼의 스프린트였습니다. 하지만 형태는 무엇이든 상관없습니다. 중요한 건 밀도 있는 가설, 실행, 학습의 사이클이 돌고 있느냐입니다.

그 밀도는 결국 하나의 기준이고, 기준은 창업자의 집요함과 경험으로 섭니다. 솔직히 말씀드리면, 집요함은 제가 어찌할 수 없는 영역입니다. 그건 당신이 가져와야 합니다. 하지만 경험은 다릅니다. 함께 실행해 본 경험으로 최소한의 기준을 잡고, 앞으로 당신이 마주할 수많은 입력을 올바르게 학습해 나갈 토대를 같이 세우는 것. 그건 제가 도와드릴 수 있는 일입니다. 그래서 Practice는 이미 당신이 누구보다 잘 아는 시장이나 비즈니스를 논하는 자리가 아니라, 그 아래의 기초 체력, 단단한 실행 루프를 함께 갈고닦는 자리입니다.

우리는 앞으로 5주를 함께하게 됩니다. 당신의 가장 중요한 가설 하나를 정하고, 매주 한 바퀴씩 루프를 돌립니다.

첫 주에는 방향을 잡습니다. 자신의 확신을 바탕으로 미션을 다듬고, 가장 먼저 검증할 핵심 가설을 정의합니다. 둘째 주부터 다섯째 주까지 4주간 매주 가설, 실행, 학습의 Action Loop를 한 바퀴씩 돕니다. 이 루프는 일을 하는 단위가 아니라 학습을 하는 단위입니다. 매주 90분씩 두 번, 한 번은 저와 1:1로 당신의 가설과 실행을 깊게 들여다보고, 한 번은 참가자 전체가 모여 서로의 한 주를 회고합니다. 그리고 세션과 세션 사이, 당신은 현실에 부딪힙니다.

5주가 끝나면 두 가지가 남기를 기대합니다. 5주 전보다 단단해진 자신, 그리고 프로그램이 끝나도 스스로 돌릴 수 있는 밀도 높은 실행 루프.

저는 바랍니다. 당신이 운을 만났을 때 더 온전히 성장하기를. 뜻하는 바에 닿는 시간이 조금이나마 줄어들기를. 그렇게 더 나은 세상이 조금이라도 앞당겨지기를. 그것이 제가 작게나마 기여하길 바라는 일이고, 하고 싶은 일입니다.

당신에게

당신에게는 바꾸고 싶은 세상이 있나요. 그 변화를 머릿속 그림이 아니라 현실에서, 진짜로 일어나게 하고 싶나요. 그리고 그러기 위해 다른 무엇보다 먼저, 당신 자신을 갈고닦을 준비가 되어 있나요.

그렇다면 우리는 만나야 합니다.

이 다섯 주는 편하지 않을 겁니다. 따뜻한 위로 대신 현실을 직시하는 시간이 더 많을 겁니다. 하지만 진심으로 성장하고 싶은 사람에게는, 그 직시가 위로보다 훨씬 큰 선물이라는 걸 당신도 알고 있으리라 믿습니다.

지금 현실에 손을 댄 사업이 있고, 그 방향을 직접 결정하는 대표라면, 아래에서 신청해 주세요. 사업의 크기는 중요하지 않습니다. 참가비는 없습니다. 대신 그 준비된 마음을 가져와 주세요.

제가 한 분 한 분 직접 읽겠습니다.